Nur weil er es wagt, um einen kleinen Nachschlag zur kargen Tagesration zu bitten, wird Oliver vom Waisenhausleiter Mr. Bumble halbtot geprügelt und anschließend wie ein Stück Vieh verkauft. Aber auch bei seinem neuen Besitzer, dem Leichenbestatter, wird er systematisch seelisch und körperlich fertig gemacht, so dass Oliver beschließt zu fliehen.
Nach sieben Tagen kommt er in die „gelobte Stadt“ London und macht dort die Bekanntschaft mit Mr. Dawkins, einem gleichaltrigen, netten „Gentlemen“. Bei ihm und seinen Freunden findet Oliver ein neues zu Hause, väterlich umsorgt vom alten Fagin, dem Hausherrn. Bei diesem vergnügten Haufen und den beiden Mädchen Nancy und Bet fühlt sich Oliver zum ersten mal in seinem Leben richtig wohl. Dass er bei einer Räuberbande gelandet ist, und die lustigen Spiele Übungsstunden zum richtigen Klauen sind, ahnt Oliver nicht.
Erst als er mit den Jungs auf die Straße zum „arbeiten“ darf erkennt er die Wahrheit. Völlig geschockt muss er mit ansehen, wie sie einen alten Herrn ausrauben. Von den umstehenden verdächtigt wird Oliver festgenommen. Erst nach der Aussage einer Buchhändlerin, die Zeugin des Raubes war, wird Oliver unschuldig gesprochen.
Mr. Brownlow, der beklaute Herr, nimmt Oliver zu sich, beeindruckt von dessen Ähnlichkeit mit seiner verschollenen Tochter Agnes. Für Oliver beginnt nun eine glückliche Zeit, frei vom Leid vergangener Tage.
Das Glück wärt jedoch nicht lang, denn Bill Sikes, Handlanger vom alten Fagin und Lebensgefährte von Nancy, will Oliver kidnappen, aus Angst. er könnte zuviel ausgeplaudert haben. Von Bill gezwungen hilft ihm Nancy Oliver zu schnappen. Angetan von Olivers Ehrlichkeit und Unschuld und von der Gewissheit geplagt, dass er von nun an für den Rest seines Lebens, ähnlich wie sie selbst, zu einem Dieb gemacht wird, beschließt sie, Oliver zu helfen.